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In den 20er und 30er Jahren des 19. Jahrhunderts machte Al Capone Chicago unsicher. Heute ist die Stadt an den großen Seen eher für seine Börse bekannt. Bereits im Anflug auf die Stadt, hat man bei guter Sicht einen herrlichen Blick auf den Lake Michigan und die Skyline von Chicago. Am Flughafen angelangt, nimmt man am besten ein Angebot der dort ansässigen Autovermietungen aus Chicago wahr und fährt mit dem Mietauto ins Zentrum. Hier erwarten den Besucher zahlreiche eindrucksvolle Gebäude, wie zum Beispiel der Sears Tower, der lange Jahre (bis 1997) das höchste Gebäude der Welt gewesen ist. Von der Aussichtsplattform des Sears Tower bietet sich ein beeindruckender Blick über die Metropole und den Michigan-See.

In den USA ist es üblich, alles mit dem Auto zu erledigen. Diese Einstellung ist vor allem in ländlichen Regionen verbreitet, aber auch in den Großstädten noch deutlich zu spüren, sodass es durchaus sinnvoll ist, sich während seiner Aufenthaltes in den USA, diesem Verhalten anzupassen und auf einen Mietwagen zurückzugreifen, den man bei einer Autovermietung  günstig mieten kann. Wer in Chicago ein Auto mieten möchte, kann dies zum Beispiel direkt am Flughafen tun, wo Autovermietungen eine große Auswahl Mietautos bereithalten.  Bei der Fahrt mit dem Mietwagen durch Chicago sind die Spuren verschiedener Architekten zu sehen. So haben zum Beispiel Frank Lloyd Wright und Ludwig Mies van der Rohe die Architektur Chicagos geprägt. Wright ist für die so genannten Präriehäuser bekannt, auf dem Campus der Universität von Chicago befindet sich das Robie House, das bereits 1910 entworfen wurde und ein typischer Vertreter für den Stil Wrights ist. Ludwig Mies van der Rohe hat sein Meisterwerk am Ufer des Chicago River hinterlassen - das 1971 errichtete IBM Building. Theaterfreunde kommen in Chicago ebenfalls auf ihre Kosten, da die Stadt über eine ausgeprägte Theaterszene verfügt. Chicago gilt überdies auch als Geburtsstätte des modernen Improvisationstheaters, in dessen Aufführungen Szenen gespielt werden, die zuvor nicht einstudiert worden sind.

Ein sehr sehenswertes Museum ist das Museum of Science and Industry im Jackson Park, südlich der Stadtmitte. Das Museumsgebäude wurde anlässlich der die World Columbian Exposition im Jahr 1893 errichtet und ist das einzige noch erhalte Gebäude der damaligen Weltausstellung in Chicago. Das Museumskonzept hat sich im Laufe der Jahre nur wenig verändert, schon immer lag der Schwerpunkt auf der Interaktivität, sodass die Besucher eine Kohlemine begehen und einen Spaziergang durch das menschliche Herz unternehmen können.